The secret mechanism of enediynes

Gredičak, Matija; Zimmermann, Boris The secret mechanism of enediynes. In: Znanstveni susreti 3. vrste (7 July 2011 - 8 July 2011) Zagreb, Hrvatska. (Unpublished)

Preview

PDF - Published Version - poster Download (6MB) | Preview

Abstract

Endiinski antibiotici su prirodni antimikrobni spojevi s antitumorskom aktivnošću. Za njihovu aktivnost odgovoran je specifičan mehanizam djelovanja, Bergmanova ciklizacija, koji rezultira cijepanjem dvostruke uzvojnice DNA. Zbog složene strukture, neselektivnosti i velike reaktivnosti, znanstvenici pokušavaju pripraviti jednostavnije derivate endiinskih antibiotika. Dizajnirani spojevi su jednostavnije kemijske strukture koje sadrže osnovnu jedinicu molekule odgovorne za djelovanje, endiinsku jezgru te skupine koje sudjeluju u kontroli Bergmanove ciklizacije. U Laboratoriju za kemiju ugljikohidrata, peptida i glikopeptida pripravljeni su aminokiselinski derivati endiina. Aminokiseline su biokompatibilne, dok raznolikost bočnih lanaca omogućuje jednostavnu promjenu svojstava molekule (npr. lipofilnost, kiselost). Zbog steričkih utjecaja, bočni lanci aminokiselina u pripravljenim derivatima imaju utjecaj na proces Bergmanove ciklizacije. Temperaturno ovisnom infracrvenom spektroskopijom pokazano je kako se uz Bergmanovu ciklizaciju odvija i dodatna kemijska reakcija, intramolekulska SN2 supstitucija. Produkti i mehanizam reakcije određeni su i potvrđeni analitičkim metodama (NMR, MS, HRMS, FT-IR) te kvantno-kemijskim računom energijskih profila.

Item Type:	Unpublished conference/workshop items or lecture materials
Uncontrolled Keywords:	Endiinski antibiotici; antimikrobni spojevi; Bergmanova ciklizacija
Subjects:	NATURAL SCIENCES > Chemistry > Organic Chemistry
Divisions:	Division of Organic Chemistry and Biochemistry
Depositing User:	Matija Gredičak
Date Deposited:	21 Sep 2012 11:06
URI:	http://fulir.irb.hr/id/eprint/335

Actions (login required)

View Item