Higijena kiralnih molekula

Ivšić, Trpimir; Knežević, Anamarija; Kokan, Zoran Higijena kiralnih molekula. In: Znanstveni susreti 3. vrste (7 July 2011 - 8 July 2011) Zagreb, Hrvatska. (Unpublished)

Preview

PDF - Published Version - poster Download (1MB) | Preview

Abstract

Predmete koji se ne mogu preklopiti sa svojom zrcalnom slikom nazivamo kiralnima. Isto vrijedi i za molekule – molekulu i njenu zrcalnu sliku nazivamo enantiomerima. Različita zastupljenost enantiomera u uzorku izražava se enantiomernim viškom (ev), koji je definiran kao razlika njihovih udjela. Zbog činjenice da su i građevni blokovi ljudskog tijela kiralni, enantiomeri istog lijeka mogu imati različitu, pa i suprotnu biološku aktivnost. Stoga je dobivanje čistih enantiomera važan izazov moderne kemije. Dvije su glavne strategije u pripravi enantiomerno čistih spojeva – kiralna rezolucija i asimetrična sinteza. Prva podrazumijeva pripravu smjese oba enantiomera (racemat) koji se zatim razdvajaju dostupnim metodama. Druga objedinjuje različite tehnike usmjerene prema ciljanoj pripravi određenog enantiomera. Obje strategije podrazumjevaju uvođenje kiralne informacije u sustav s ciljem dobivanja kiralnog produkta. Kratko su prikazane neke metode priprave optički čistih spojeva. Kina alkaloidi su se pokazali kao svestrani katalizatori stereoselektivnih reakcija. Tijekom preliminarnih ispitivanja alkoholize cikličkih anhidrida katalizirane kininom, uočen je neočekivan utjecaj količine kinina na stereokemijski ishod reakcije. Istražuje se mogućnost primjene tog fenomena u stereoselektivnoj katalizi. Nakon otkrića Wilkinsonovog katalizatora, [RhCl(PPh3)3], kiralni fosfinski ligandi upotrebljavani su u enantioselektivnom katalitičkom hidrogeniranju. Aminokiseline predstavljaju prigodan izvor kiralne informacije za upotrebu u katalizi. Pseudopeptidni ligandi sintetizirani su, te primjenjeni u enantioselektivnom katalitičkom hidrogeniranju metil-2-acetamidoakrilata. Selektivnost katalize ovisi o sekvenci peptidnog lanca.Kiralna tekućinska kromatografija najraširenija je metoda za određivanje enantiomernog viška spoja. Cilj je priprava novih kiralnih nepokretnih faza za HPLC koje sadrže N-(1-arilpropil)-3,5-dinitrobenzamidnu podjedinicu. Ključni međuprodukti u pripravi su enantiomerno čisti alil-arilamini koji se priređuju enzimskom rezolucijom racemičnih amina.

Item Type:	Unpublished conference/workshop items or lecture materials
Uncontrolled Keywords:	kiralne molekule; enantiomeri; kiralna rezolucija; asimetrična sinteza
Subjects:	NATURAL SCIENCES > Chemistry > Organic Chemistry NATURAL SCIENCES > Chemistry > Applied Chemistry
Divisions:	Division of Materials Chemistry Division of Organic Chemistry and Biochemistry
Depositing User:	Trpimir Ivšić
Date Deposited:	21 Sep 2012 11:26
URI:	http://fulir.irb.hr/id/eprint/332

Actions (login required)

View Item