Mandić, Leo (2018) Fotokemijska dekarboksilacija ftalimidnih derivata. Doctoral thesis, Prirodoslovno-matematički fakultet.
|
PDF
- Published Version
- other
Download (26MB) | Preview |
Abstract
U okviru ove doktorske disertacije provedena je sinteza novih derivata ftalimida i istraživanje fotokemijske reaktivnosti tih spojeva. Novopripravljene molekule su ftalimidni derivati adamantanskih aminokiselina, pri čemu je istražen utjecaj udaljenosti između ftalimidnog kromofora (akceptor elektrona) i karboksilne skupine (donor elektrona) na učinkovitost fotoinduciranog prijenosa elektrona (PET) i dekarboksilacije. Udaljenost tih skupina ima značajan utjecaj na učinkovitost dekarboksilacije istraživanih spojeva, a intramolekulski PET je najsporiji stupanj cijelog procesa. Nadalje, istražen je i utjecaj različitih supstituenata vezanih na položaju 4 ftalimidnog kromofora na fotofizička svojstva i fotokemijsku reaktivnost. Ftalimide s elektron-donorskim supstituentom općenito karakterizira reaktivnost i iz singletnog i iz tripletnog pobuđenog stanja. Fluorescencija tih spojeva je u kompeticiji s PET-om, a populacija tripletnog pobuđenog stanja u odsutnosti senzibilizatora je neučinkovita. S druge strane, ftalimidi s elektron-akceptorskim supstituentom reagiraju uglavnom iz tripletnog pobuđenog stanja. Međutim, nitro-derivat je drukčiji budući da ima reaktivnost karakterističnu za nitrobenzenski kromofor. Istraživan je i utjecaj supramolekulske kontrole s ciklodekstrinima (CD) na [3 + 2] cikloadiciju alkena i fotogeneriranih azometin-ilida iz odabranih ftalimida. Kompleksiranjem adamantilftalimidnog derivata s β-CD povećava se iskorištenje adukata.
| Item Type: | Thesis (Doctoral thesis) | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Uncontrolled Keywords: | dekarboksilacija; fotofizika; fotoinducirani prijenos elektrona; fotokemija; ftalimidi; policikličke molekule; supramolekulska kemija | ||||||||
| Subjects: | NATURAL SCIENCES > Chemistry > Organic Chemistry | ||||||||
| Divisions: | Division of Materials Chemistry Division of Organic Chemistry and Biochemistry |
||||||||
| Projects: |
|
||||||||
| Depositing User: | Leo Mandić | ||||||||
| Date Deposited: | 05 Jul 2022 13:59 | ||||||||
| URI: | http://fulir.irb.hr/id/eprint/7397 |
Actions (login required)
 |
View Item |
Citations:
Citations:
